W pewien zwyczajny sobotni poranek w San Francisco Juan Padilla odebrał pasażera Ubera, który niespodziewanie miał odmienić jego życie i karierę. Rozmowa Juana z pasażerem, Mattem Cobleyem, stopniowo przeszła z luźnych tematów (sport) na sprawy osobiste (praca i ambicje zawodowe).   Juan wspomniał, że niedawno ukończył kurs wprowadzający do UI/UX, ale ciężko mu było przejść na pełen etat w branży technologicznej ze względu na dużą konkurencję na rynku pracy. Matt opowiedział o swojej pracy w dziale sprzedaży w Udemy, którą to firmę Juan znał ze względu na swoją chęć rozwijania umiejętności i zdobywania nowych możliwości zawodowych. Zainspirowany zapałem Juana do nauki i jego pragnieniem osiągnięcia czegoś więcej Matt zaproponował, żeby nawet po dotarciu do końca trasy pozostali w kontakcie. Zaoferował Juanowi pomoc w wykonaniu jakościowego skoku w karierze: od wskazówek dotyczących tworzenia CV poprzez radzenie sobie z trudnymi pytaniami podczas rozmów kwalifikacyjnych po wysyłanie zapytań o oferty pracy.