An einem ganz normalen Samstagmorgen in San Francisco stieg ein Uber-Passagier zu Juan Padilla ins Auto, der seine berufliche Entwicklung und sein Leben komplett verändern würde. Nach etwas Smalltalk über Sport wurde das Gespräch zwischen Juan und seinem Mitfahrer Matt Cobley persönlicher und drehte sich um ihre Arbeit und Karrierewünsche.   Juan erzählte, dass er gerade ein UI/UX-Bootcamp absolviert hatte, nun aber wegen des Konkurrenzkampfs auf dem Arbeitsmarkt Schwierigkeiten hatte, einen Vollzeitjob in der Tech-Branche zu bekommen. Matt erzählte Juan von seiner Arbeit in der Sales-Abteilung von Udemy, einem Unternehmen, das Juan kannte, weil er sich mit der Weiterentwicklung seiner Skills und Karrierechancen beschäftigt hatte. Juans Einstellung zum Lernen und sein Drang, sich weiterzuentwickeln, beeindruckten Matt und sie beschlossen, in Kontakt zu bleiben. Matt bot Juan an, ihn bei seinem Berufswechsel zu unterstützen: Er gab ihm Tipps für seinen Lebenslauf und schwierige Vorstellungsgespräche und schickte ihm interessante Stellenanzeigen.