Un samedi matin ordinaire à San Francisco, Juan Padilla transportait un passager Uber qui allait changer de façon inattendue le cours de sa carrière et de sa vie. Au départ centrée sur des sujets anodins (le sport), la discussion entre Juan et son client, Matt Cobley, prit finalement un tournant plus personnel (travail et aspirations de carrière).   Juan expliqua qu’il était récemment diplômé d’un cours intensif sur la conception d’interface et d’expérience utilisateur, mais qu’il n’arrivait pas à trouver un poste technique à plein temps en raison de la concurrence sur le marché de l’emploi. Matt lui parla de son propre parcours professionnel et de son rôle dans les ventes chez Udemy, une entreprise que Juan connaissait bien puisqu’il était dans une démarche de développement de ses compétences et de ses perspectives de carrière. Inspiré par la volonté de Juan d’apprendre et d’atteindre de nouveaux objectifs, Matt lui suggéra qu’ils restent en contact après sa course. Il lui proposa alors de l’aider à changer de carrière, en lui donnant notamment des conseils pour peaufiner son CV et répondre aux questions difficiles posées lors des entretiens, et en l’informant sur les postes à pourvoir.