Op een normale zaterdagochtend in San Francisco haalde Juan Padilla een Uber-passagier op die zijn carrière en leven onverwachts zou veranderen. Terwijl Juan praatte met zijn passagier, Matt Cobley, gingen ze van koetjes en kalfjes (sport) over op persoonlijke zaken, zoals werk en carrièreambities.   Juan legde uit dat hij pas was geslaagd voor een UI/UX-bootcampcursus, maar moeite had om een fulltime baan te vinden op de competitieve arbeidsmarkt. Matt vertelde over zijn achtergrond en rol in sales bij Udemy, een bedrijf dat Juan kende vanwege zijn interesse in het leren van nieuwe vaardigheden en het verbeteren van zijn carrièremogelijkheden. Matt was onder de indruk van Juans passie voor kennis en zijn ambities en daarom stelde hij voor om in contact te blijven toen ze op zijn bestemming waren aangekomen. Matt bood aan Juan te helpen met zijn carrièreswitch, van tips voor zijn cv tot hoe hij om moest gaan met moeilijke interviewvragen en het solliciteren op vacatures.