キャラは、移り変わりの激しいグローバル企業における人事や採用、社員教育や能力開発などの分野で豊富な経験を持っています。Udemyに入社する前は、Planet社（前Planet Labs社）の人事担当シニアバイスプレジデントを務めており、過去には、Pinterest社、Efficient Frontier社,Young & Rubicam社、Knight Ridder社などで人事の幹部職を歴任しています。キャラは、PeopleTech Partners社の共同創立者でもあります。同社は、人事と採用に関する新しいテクノロジーを市場に導入することを目指す人事リーダーの集まりです。ケンタッキー大学で学士号を取得し、卒業時にはPhi Beta Kappa（米国大学の優等学生の会）会員に選出されています。その後、サンフランシスコ大学で修士号を取得。スタンフォード大学大学院を修了しています。